Radikalreaktionen in dem Pantone-Reaktor. PG Arzt in der Ozeanographie.
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Einleitung.
Radikalreaktionen finden nach der Anregung eines Elektrons von einem Atom statt, das in den Singulettzustand (s2 oder s1) und dann in den Triplettzustand (T1) übergeht, der durch Änderung seines Spins stabiler ist. Dieses Elektron überträgt seine Energie auf andere Atome, um Reaktionen auszulösen, oder kehrt durch erneute Emission von Wärme oder eines Phosphoreszenzphotons in seinen Ausgangszustand (s0) zurück.
Ich werde dieses Atom 'S', 3S * nennen, wenn es zum Triplettzustand angeregt ist.
Typ I-Reaktionen können zwischen diesem S-Atom und einem 'RH'-Substrat stattfinden, wobei R = r-CH-CH2-r.
3S * + RH -> S + RH * (direkte Energieübertragung)
3S * + RH -> SH. + R. (Zerreißen eines Wasserstoffs, der zur Bildung von Radikalen führt)
Typ-II-Reaktionen verwenden ein Zwischenprodukt, beispielsweise Sauerstoff, der auf natürliche Weise in Form eines zweibasischen 1er vorkommt. das wird Singulettsauerstoff 2OXNUMX *
3S * + O2 -> S + 1O2 *
1O2 * + RH -> ROOH (Hydroperoxid)
Von dort aus kann eine Reihe von Reaktionen statt:
R. + O2 (.OO.) -> ROO.
ROO. + SH. -> ROOH + S
ROO. + ROOH -> RO. + RO.
RO. + SH. -> ROH (Alkohol) + S
RO. + RH -> ROH + R.
RO. + O2 -> RO (Keton) + HO2.
RO. –Mac Lafferty Typ molekulare Umlagerung–> r-CHO (Aldehyd) + r. knacken
RO. + O2 -> r-CO-CH3 (Keton) + r (Alken) + HO2-Cracken
ROOH –energie-> RO. + HO.
HO. + HO. -> H2O2 (Wasserstoffperoxid)
HO. + R. -> ROH (Alkohol)
HO2. -> O2 + H.
RO (Keton) -Energie + molekulare Umlagerung-> r-CO-CH3 (kürzeres Keton) + r (Alken) -Rissbildung
Wie zu sehen ist, werden diese Reaktionen verschachtelt und eine Vielzahl von Produkten erzeugt werden kann, einschließlich Ketone, Alkohole, Aldehyde, Alkene, die gleich groß oder kürzer als das Ausgangsmolekül.
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Beispiel mit Oktan (28)
Ich schematisiere die Oktanzahl C8H18 in dieser Form H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 oder H3C- (CH2) 6-CH3.
Das Molekül ist symmetrisch, daher gibt es 4 Möglichkeiten für Radikalangriffe:
a) ° H2C- (CH2) 6-CH3
b) H3C- ° CH- (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-°CH-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-°CH-(CH2)3-CH3
Von dort aus werden wir Ausbildung 4 Peroxide haben:
a) ° OOCH2- (CH2) 6-CH3
b) H3C-HCOO ° - (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-HCOO°-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-HCOO°-(CH2)3-CH3
Zerreißen H ° auf einem anderen Molekül, werden die entsprechenden Hydroperoxide bilden:
a) HOOCH2- (CH2) 6-CH3
b) H3C-HCOOH- (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-HCOOH-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-HCOOH-(CH2)3-CH3
Die bevorzugt zu primärem Alkohol und sekundären 3 führen kann, weil ls Radikale stabile tertiäre Gruppen auf Seite wie die primären sind:
a) HOCH2- (CH2) 6-CH3 (primärer Alkohol)
b) H3C-HCOH- (CH2) 5-CH3 (sekundärer Alkohol)
c) H3C-CH2-HCOH- (CH2) 4-CH3 (sekundärer Alkohol)
d) H3C- (CH2) 2-HCOH- (CH2) 3-CH3 (sekundärer Alkohol)
oder Aldehyd und Keton 3:
a) OCH (CH2) 6-CH3
b) H3C-CO- (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-CO-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-CO-(CH2)3-CH3
Durch molekulare Umlagerung Ketone können zu kürzeren Molekülen führen:
b) H3C-CO- (CH2) 5-CH3 [C8] -> H3C-CO-CH3 [C3] + HC = CH- (CH2) 2-CH3 [C5]
c) H3C-CH2-CO- (CH2) 4-CH3 [C8] -> H3C-CH2-CO-CH3 [C4] + HC = CH-CH2-CH3 [C4]
d) H3C-(CH2)2-CO-(CH2)3-CH3 [C8] -> H2C=CH2 [C2]+ H3C-CO-(CH2)3-CH3 [C6]
d) H3C-(CH2)2-CO-(CH2)3-CH3 [C8] -> H2C=CH-CH3 [C3]+ H3C-CO-(CH2)2-CH3 [C5]
Kurz gesagt, diese Rissbildung führt zu Molekülen von C2 bis C6. Außerdem werden die ungesättigten Moleküle leichter angeregt und reagieren besser auf Radikalreaktionen, da C = C ° CC °.
Dies erklärt auch die Umlagerung mit Ketonen, die ebenfalls in Form von Enolen vorliegen: -CO-CH2- <=> -HOC = CH-
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